La gentrificazione - soprattutto per opera delle piccole imprese creative - ha avuto un ruolo fondamentale nella rigenerazione dei quartieri semicentrali di Milano negli ultimi decenni del secolo scorso. Nel 2000, nei quartieri più esterni, sembra essere fondamentale il ruolo delle grandi cordate immobiliari e delle archistar. Se monumentalizzazione e gentrificazione operano in sinergia, la speranza di una "visitabilità" che porti nuovi consumatori, può convivere con il recupero dell’antico e del pittoresco, la difesa di culture e professioni autoctone, la valorizzazione di isole culturali caratterizzanti. La polarizzazione della città dovuta ai due vistosi movimenti di popolazione che la riguardano, il network globale della borghesia transnazionale e i flussi di migranti in cerca di lavoro e di stanziamento, potrebbe venire anche in questo caso mitigata dal tessuto dei ceti medi, i piccoli imprenditori, gli artigiani, i commercianti: da una parte i piccoli esercizi di prossimità, rassegnati ad una condizione di inerzia, quando non in vera sofferenza; dall’altra parte, i nuovi imprenditori, o vecchi imprenditori che hanno saputo ridefinire creativamente la loro attività, in sintonia con la vocazione culturale della città postmoderna. La tesi è che proprio questa classe creativa abbia in mano i destini dell’economia simbolica milanese e sia in grado di fungere da cerniera tra i grandi protagonisti e i molti esclusi della città. Con questa chiave di lettura, i sei quartieri studiati sono stati classificati in una tipologia che indica l’apporto più o meno consolidato delle piccole imprese culturali alla rinascita del quartiere. Parole chiave: Milano, quartieri, gentrificazione, capitale culturale, creolizzazione, periferie.