La "flessibilizzazione" del mercato del lavoro è stata proposta come una risposta alla crisi economica e come requisito per la crescita economica e occupazionale. Molti paesi europei hanno optato per un modello specifico di deregolamentazione del mercato del lavoro "parziale e selettiva", aumentando i cosiddetti rapporti di lavoro "non-standard", mentre la regolazione dei rapporti di lavoro già esistenti rimaneva in gran parte invariata. L’Italia è un esempio di questa strategia di "deregolamentazione ai margini". In questo paper, che si basa sui risultati di un più ampio progetto di ricerca, indaghiamo il processo in corso di "flessibilizzazione" del mercato del lavoro italiano e le sue conseguenze, sia a livello micro sia in termini di disuguaglianze sociali. Lo facciamo analizzando in una prospettiva longitudinale le singole carriere occupazionali, economiche e demografiche. I nostri risultati mostrano come la specifica forma di flessibilizzazione, abbia portato a forti cleavages sociali oltre che ad una ulteriore segmentazione del mercato del lavoro, favorendo un processo di accumulazione dei rischi sociali sulle coorti più giovani (e sulle donne). Tuttavia, le conseguenze negative non sono limitate alle carriere professionali, colpiscono anche la vita privata e familiare dei soggetti. Metodologicamente, utilizziamo event history analisis e modelli panel per far fronte ai problemi di eterogeneità non osservata, applicati ai dati ILFI, Eu/It-Silc, Istat FSS 2009, integrati da informazioni tratte da ECHP e dall’European Social Survey.