Nel Medioevo la linea di costa fra Bocca d’Arno di Pisa e Livorno era assai più arretrata rispetto alla riva attuale. La pianura era caratterizzata dalla presenza di vaste aree umide e paludose e i collegamenti fra il porto (Porto Pisano) e la città erano assicurati da un sistema di fiumi navigabili e canali, che avevano il loro centro nel corso dell’Arno. All’indomani della conquista fiorentina di Pisa (1406) e l’acquisto di Livorno (1421) fu avviata una serie di provvedimenti per il potenziamento e la riorganizzazione delle opere portuali e del sistema idrografico della pianura pisana, tra cui particolarmente importan- te fu la costruzione di un canale navigabile (1560-1575) da Livorno a Pisa. Ai primi anni del ’600 il progetto cinquecentesco del Buontalenti dette nuovo impulso ai traffici del porto. La città si popolò rapidamente tanto che sul finire degli anni venti del XVII secolo si dispose di costruire un nuovo quartiere col nome di Venezia Nuova nelle aree costiere, che utilizzarono i fossi militari trasformati in vie commerciali dimostrando la grande valenza del trasporto via acqua.