Stretto tra quattro arterie del centro antico di Napoli, il complesso dei Gerolamini custodisce testimonianze storico-artistiche di assoluto rilievo e rappresenta esso stesso un’opera dalle dimensioni e dalla valenza storico-urbana di grande rilevanza. La mole oratoriana, risultato di una collaborazione plurisecolare tra più competenze e artisti, è il paradigma delle trasformazioni verificatesi nell’antico e regolare impianto urbano di Napoli quando, con la Controriforma, ebbe larga diffusione la pratica degli ordini religiosi del fare insula. Tra la fine del XVI e il XVIII secolo, il monumentale cantiere oratoriano cancellò, infatti, un’eterogenea compagine tardo-cinquecentesca di città, a sua volta sovrapposta alla ricca stratigrafia del centro antico di Napoli. L’iter di realizzazione dell’opera, rallentato da polemiche e processi civili, rende la fabbrica dei Gerolamini un osservatorio privilegiato per la conoscenza del paesaggio urbano partenopeo pretridentino, soprattutto grazie all’ausilio della ricca documentazione archivistica legata a vicende giudiziarie. Integrando la lettura di inedite fonti indirette con lo studio delle tracce fisiche, il contributo si propone di delineare la storia delle trasformazioni urbane dell’attuale insula oratoriana dall’antichità al tardo Cinquecento mirando a tessere legami tra informazioni frammentarie contenute in incisioni, cartografie, documenti di archivio e fonti bibliografiche per approdare ad un’organica sintesi interpretativa dell’evoluzione urbana del sito oratoriano. Registrando un’assenza di pubblicazioni esaustive sul tema e, in generale, di studi monografici sull’architettura del complesso, l’analisi dello stato dei luoghi prima della realizzazione della fabbrica dei Gerolamini si pone come imprescindibile e auspicabile punto di partenza per l’interpretazione di uno dei più importanti complessi partenopei e aggiunge preziosi elementi per la comprensione del pluristratificato paesaggio urbano partenopeo.